Simon từng nắm giữ một số vị trí lãnh đạo tại nhiều nơi trên thế giới, bao gồm Tham mưu trưởng của Lực lượng phản ứng vũ trang Singapore – Vì an ninh nội địa Singapore, Tham mưu trưởng Lực lượng Anh tại Afghanistan (Quân đội Anh). Ông cũng từng giữ các chức vụ tại Bộ Quốc phòng Anh và Liên hiệp quốc. Tại Shire Oak International Việt Nam, Simon hiện dẫn đầu đội ngũ xúc tiến kinh doanh với khách hàng.